| 2023-05-29 17:30:2629 Maggio 2023 | Settempeda 
 Atletico Ascoli
| 17:30:2617:30 | 4 - 2 | 2023 | Campo "Leonori" S. Severino Marche (MC) |
| 2023-05-29 18:30:2129 Maggio 2023 | Biagio Nazzaro 
 Robur Macerata
| 18:30:2118:30 | 7 - 2 | 2023 | Comunale dei Pini - Chiaravalle (AN) |
| 2023-05-29 18:30:4929 Maggio 2023 | Valdichienti Ponte 
 SA Castelfidardo
| 18:30:4918:30 | 2 - 1 | 2023 | Com. "V. San Filippo" M. S. Giusto (MC) |
| 2023-05-29 19:15:1129 Maggio 2023 | Fabriano Cerreto 
 Union Picena
| 19:15:1119:15 | 4 - 1 | 2023 | Antistadio - Fabriano (AN) |
| 2023-05-30 18:15:1430 Maggio 2023 | Archetti 
 S.M.Apparente
| 18:15:1418:15 | 0 - 0 | 2023 | Campo "Archetti" P. di Rapagnano (FM) |
| 2023-05-30 19:00:5730 Maggio 2023 | Salesiana Vigor 
 Academy Civitanovese
| 19:00:5719:00 | 0 - 6 | 2023 | "Bonaparte" Salesiani - Civitanova Marche (MC) |
| 2023-05-30 20:00:3330 Maggio 2023 | Maceratese 
 Spes Valdaso
| 20:00:3320:00 | 14 - 0 | 2023 | Campo V. Potenza (MC) |
| 2023-06-01 18:00:361 Giugno 2023 | Spes Valdaso
Settempeda
| 18:00:3618:00 | 1 - 4 | 2023 | Stadio "S. Vitale" Petritoli (FM) |
| 2023-06-01 18:30:051 Giugno 2023 | Campiglione Monturano 
Academy Civitanovese B
| 18:30:0518:30 | 4 - 0 | 2023 | "San Claudio" - Campiglione (FM) |
| 2023-06-01 19:00:441 Giugno 2023 | AFC Fermo 
 Osimostazione CD
| 19:00:4419:00 | 3 - 0 | 2023 | Campo "Olimpia F. Vill." Fermo |
| 2023-06-01 19:00:491 Giugno 2023 | United Civitanova 
 Union Calcio
| 19:00:4919:00 | 8 - 1 | 2023 | "Don Contigiani" - Civitanova Marche (MC) |
| 2023-06-02 18:00:142 Giugno 2023 | Invictus 
 Nuova Folgore
| 18:00:1418:00 | 1 - 2 | 2023 | "Picchi" - Grottazzolina |
| 2023-06-03 17:00:033 Giugno 2023 | Palombina Vecchia 
Archetti
| 17:00:0317:00 | 1 - 2 | 2023 | Campo "M. Neri" Falconara Maritt. (AN) |
| 2023-06-03 17:00:043 Giugno 2023 | Atl. Calcio P.S.Elpidio 
 Villa Musone
| 17:00:0417:00 | 1 - 2 | 2023 | Stadio "Martellini" Porto Sant'Elpidio (FM) |
| 2023-06-03 18:00:353 Giugno 2023 | S.M.Apparente
 Sangiustese VP
| 18:00:3518:00 | 3 - 7 | 2023 | Comunale Santa Maria Apparente - Civitanova Marche (MC) |
| 2023-06-03 18:00:363 Giugno 2023 | Giovane Ancona 
 Corridonia
| 18:00:3618:00 | 1 - 3 | 2023 | Campo "A. Caldaroni" Ancona |
| 2023-06-03 18:30:003 Giugno 2023 | Union Picena
United Civitanova
| 18:30:0018:30 | 2 - 0 | 2023 | "Orselli" - Potenza Picena (MC) |
| 2023-06-04 10:30:564 Giugno 2023 | Tolentino 
 Sangiorgese
| 10:30:5610:30 | 0 - 4 | 2023 | "Ciommei" - Tolentino (MC) |
| 2023-06-04 11:00:064 Giugno 2023 | Nuova Folgore
 Cluentina
| 11:00:0611:00 | 14 - 0 | 2023 | "Sorrentino" - Ancona |
| 2023-06-04 11:00:084 Giugno 2023 | Osimostazione CD
Salesiana Vigor
| 11:00:0811:00 | 4 - 0 | 2023 | Campo " D. Bernacchia" Osimo (AN) |
| 2023-06-04 18:00:574 Giugno 2023 | Treiese 
Invictus
| 18:00:5718:00 | 0 - 2 | 2023 | Campo "L. Capponi" Treia (MC) |
| 2023-06-05 17:30:295 Giugno 2023 | Atletico Ascoli
Maceratese
| 17:30:2917:30 | 1 - 2 | 2023 | Stadio di Venarotta (AP) |
| 2023-06-05 18:30:585 Giugno 2023 | Academy Civitanovese
AFC Fermo
| 18:30:5818:30 | 5 - 1 | 2023 | Campo Comunale - Civitanova Alta (MC) |
| 2023-06-07 17:15:157 Giugno 2023 | SA Castelfidardo
Tolentino
| 17:15:1517:15 | 2 - 1 | 2023 | Vecchio Comunale "Gabbanelli" - Castelfidardo (AN) |
| 2023-06-07 17:30:047 Giugno 2023 | Sangiorgese
Valdichienti Ponte
| 17:30:0417:30 | 1 - 0 | 2023 | Com. Nuovo P. S. Giorgio (FM) |
| 2023-06-07 17:30:287 Giugno 2023 | Sangiustese VP
Palombina Vecchia
| 17:30:2817:30 | 2 - 2 | 2023 | "C. Berdini" - Montegranaro (FM) |
| 2023-06-07 18:00:037 Giugno 2023 | Villa Musone
Biagio Nazzaro
| 18:00:0318:00 | 1 - 1 | 2023 | Cent. Sport. "G. Carotti" Villa Musone - Porto Recanati |
| 2023-06-07 18:00:287 Giugno 2023 | Robur Macerata
Atl. Calcio P.S.Elpidio
| 18:00:2818:00 | 3 - 0 | 2023 | Campo "D. Daniele" Macerata |
| 2023-06-07 18:30:307 Giugno 2023 | Union Calcio
Fabriano Cerreto
| 18:30:3018:30 | 2 - 3 | 2023 | Campo Comunale Falerone (FM) |
| 2023-06-08 18:30:118 Giugno 2023 | Corridonia
Campiglione Monturano
| 18:30:1118:30 | 4 - 2 | 2023 | Campo "Enaoli" Corridonia (MC) |
| 2023-06-08 18:30:398 Giugno 2023 | Academy Civitanovese B
Giovane Ancona
| 18:30:3918:30 | 0 - 6 | 2023 | Campo Comunale - Civitanova Alta (MC) |
| 2023-06-09 18:30:519 Giugno 2023 | Robur Macerata
Villa Musone
| 18:30:5118:30 | 1 - 2 | 2023 | Campo "D. Daniele" Macerata |
| 2023-06-10 15:30:1410 Giugno 2023 | Invictus
Cluentina
| 15:30:1415:30 | 9 - 1 | 2023 | Stadio "Picchi" Grottazzolina (FM) |
| 2023-06-10 16:30:3410 Giugno 2023 | Spes Valdaso
Atletico Ascoli
| 16:30:3416:30 | 1 - 10 | 2023 | Stadio "S. Vitale" Petritoli (FM) |
| 2023-06-10 17:00:0610 Giugno 2023 | Valdichienti Ponte
Tolentino
| 17:00:0617:00 | 2 - 1 | 2023 | Com. "V. San Filippo" M. S. Giusto (MC) |
| 2023-06-10 17:00:3610 Giugno 2023 | United Civitanova
Fabriano Cerreto
| 17:00:3617:00 | 3 - 2 | 2023 | "Don Contigiani" - Civitanova Marche (MC) |
| 2023-06-10 17:30:2110 Giugno 2023 | Sangiustese VP
Archetti
| 17:30:2117:30 | 2 - 2 | 2023 | "C. Berdini" - Montegranaro (FM) |
| 2023-06-10 18:00:2910 Giugno 2023 | Nuova Folgore
Treiese
| 18:00:2918:00 | 6 - 1 | 2023 | "Sorrentino" - Ancona |
| 2023-06-10 18:00:4010 Giugno 2023 | Maceratese
Settempeda
| 18:00:4018:00 | 8 - 0 | 2023 | Campo V. Potenza (MC) |
| 2023-06-11 10:30:2311 Giugno 2023 | Corridonia
Academy Civitanovese B
| 10:30:2310:30 | 4 - 1 | 2023 | Campo "Enaoli" Corridonia (MC) |
| 2023-06-11 11:00:3811 Giugno 2023 | Osimostazione CD
Academy Civitanovese
| 11:00:3811:00 | 0 - 3 | 2023 | Campo " D. Bernacchia" Osimo (AN) |
| 2023-06-12 17:15:0912 Giugno 2023 | SA Castelfidardo
Sangiorgese
| 17:15:0917:15 | 3 - 1 | 2023 | Vecchio Comunale "Gabbanelli" - Castelfidardo (AN) |
| 2023-06-12 18:00:0412 Giugno 2023 | Cluentina
Treiese
| 18:00:0418:00 | 8 - 0 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-12 18:00:3312 Giugno 2023 | Biagio Nazzaro
Atl. Calcio P.S.Elpidio
| 18:00:3318:00 | 5 - 0 | 2023 | Comunale dei Pini, Chiaravalle (AN) |
| 2023-06-12 18:30:2512 Giugno 2023 | Giovane Ancona
Campiglione Monturano
| 18:30:2518:30 | 1 - 0 | 2023 | Campo "A. Caldaroni" Ancona |
| 2023-06-12 19:00:1412 Giugno 2023 | AFC Fermo
Salesiana Vigor
| 19:00:1419:00 | 6 - 2 | 2023 | Campo "Olimpia F. Vill." Fermo |
| 2023-06-12 20:00:2412 Giugno 2023 | Palombina Vecchia
S.M.Apparente
| 20:00:2420:00 | 2 - 6 | 2023 | Campo "M. Neri" Falconara Maritt. (AN) |
| 2023-06-13 18:15:4313 Giugno 2023 | Union Calcio
Union Picena
| 18:15:4318:15 | 1 - 1 | 2023 | Campo Comunale Falerone (FM) |
| 2023-06-16 19:00:0016 Giugno 2023 | Maceratese
Archetti
| 19:00:0019:00 | 5 - 0 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-16 21:00:0016 Giugno 2023 | Sangiustese VP
Villa Musone
| 21:00:0021:00 | 3 - 4 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-17 19:00:0017 Giugno 2023 | Biagio Nazzaro
AFC Fermo
| 19:00:0019:00 | 5 - 2 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-17 21:00:0017 Giugno 2023 | Corridonia
Fabriano Cerreto
| 21:00:0021:00 | 3 - 1 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-18 19:00:0018 Giugno 2023 | Nuova Folgore
Settempeda
| 19:00:0019:00 | 2 - 0 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-18 21:00:0018 Giugno 2023 | SA Castelfidardo
Invictus
| 21:00:0021:00 | 6 - 5 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-19 19:00:0019 Giugno 2023 | United Civitanova
Giovane Ancona
| 19:00:0019:00 | 1 - 4 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-19 21:00:0019 Giugno 2023 | Academy Civitanovese
Valdichienti Ponte
| 21:00:0021:00 | 3 - 2 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-23 19:00:0023 Giugno 2023 | Maceratese
Villa Musone
| 19:00:0019:00 | 3 - 1 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-23 21:00:0023 Giugno 2023 | Biagio Nazzaro
Corridonia
| 21:00:0021:00 | 7 - 6 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-24 19:00:0024 Giugno 2023 | Nuova Folgore
SA Castelfidardo
| 19:00:0019:00 | 2 - 3 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-24 21:00:0024 Giugno 2023 | Giovane Ancona
Academy Civitanovese
| 21:00:0021:00 | 1 - 5 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-27 19:00:0027 Giugno 2023 | SA Castelfidardo
Academy Civitanovese
| 19:00:0019:00 | 0 - 6 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-27 21:00:0027 Giugno 2023 | Maceratese
Biagio Nazzaro
| 21:00:0021:00 | 1 - 2 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-30 18:30:2730 Giugno 2023 | SA Castelfidardo
Maceratese
| 18:30:2718:30 | 7 - 6 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
| 2023-06-30 20:45:4530 Giugno 2023 | Academy Civitanovese
Biagio Nazzaro
| 20:45:4520:45 | 6 - 0 | 2023 | "Tonino Seri" - Macerata |
